Isolement de l'acide 3-amino 12-methyl tetradecanoique et de l'acide 3-amino 12-methyl tridecanoique a partir de l'iturine, antibiotique de Bacillus subtilis

Abstract

L'iturine, antibiotique peptidique isolé de Bacillus subtilis, a été fractionnée par chromatographie sur couches minces en trois composés, les iturines A, B, C. L'iturine A, qui possède une activité antifongique, est composée des acides aminés Asp, Glu, Tyr, Ser, Pro dans les rapports molaires 3:1:1:1:1 et d'une fraction lipidique AL qui renferme deux acides aminés l'un en C₁₄ et l'autre en C₁₅ (représentant respectivement 40% et 60% de la fraction AL). La structure de ces acides aminés a été démontrée par spectrométrie de masse couplée avec la chromatographie gazeuse des N- acétylméthylesters. Ces dérivés présentent des pics intenses à m/e = 144 et m/e = 102 indiquant une fonction aminée en β. L'oxydation chromique donne un mélange d'acétone et de méthyléthylcétone provenant d'acides iso et antéiso. Après comparaison des deux acides aminés naturels avec l'acide 3-aminopentadécanoïque synthétique on conclut que la fraction lipidique AL de l'iturine A est un mélange de l'acide 3-amino 12-méthyltétradécanoïque et de l'acide 3-amino 12-méthyltridécanoïque.