Caractérisation et origine des tropolones responsables de la durabilité naturelle des Cupressacées. Application potentielle en préservation du bois

Abstract

International audienceCharacterization and origin of tropolones responsible for the cupressales natural durability. Potential application to wood preservation. The aim of this review is to present the chemical structure of a group of compounds naturally found in the trees belonging to the Order of the Cupressales, and being considered responsible for this wood species natural durability: namely tropolones. These compounds, and particularly the $\alpha$, $\beta$ and $\gamma$-thujaplicin, have often been isolated from Cupressaceae (Cupressus, Chamaecyparis, Juniperus, Thuja, ...), which timber is extremely resistant to biodegradation. Previous studies have shown the important inhibition properties of the tropolones towards wood-destroying fungi and insects. Then, it would be an environmental and safety challenge to use these properties at an industrial scale, as a substitution to the toxic wood preservatives (such as CCA). However, either the extraction of these molecules (solvent extraction, CO$_2$ supercritical fluid, ...) or their synthesis are far too expensive for such an application. The use of biotechnologies (cals, cell suspensions, ...) could be judicious solution to get a cost-effective production of tropolones. Biosynthesis of tropolones from cell cultures of Thuja plicata has already been assessed, and first wood impregnation trials with crude extracts have been performed. The experiments have proved fungicidal efficiency from tropolones when used as wood preservatives.L'objectif de cette revue est de présenter la nature chimique d'une famille de composés extractibles appelée tropolones, répertoriée dans l'ordre des Cupressales et considérée comme étant responsable de la durabilité naturelle des essences contenant ces métabolites secondaires. Des tropolones, en particulier les $\alpha$, $\beta$ et $ \gamma$-thujaplicines, ont souvent été isolées à partir de Cupressacées (Cupressus, Chamaecyparis, Juniperus, Thuja, ...) qui possèdent en effet un bois très résistant à la biodégradation. Des études déjà anciennes ont montré la toxicité importante des tropolones vis-à-vis des champignons de la pourriture du bois et des insectes. Il serait donc intéressant de pouvoir exploiter cette propriété au niveau industriel en substituant les agents chimiques de préservation du bois (CCA, etc.) par des molécules naturelles biocides. Ce concept peut donc constituer un enjeu prometteur pour le respect de l'environnement. Comme l'extraction de ces substances par des méthodes habituelles (solvant, CO$_2$ supercritique) ou leur synthèse chimique, onéreuse et peu rentable, ne sont pas envisageables au niveau industriel, l'exploitation des biotechnologies végétales (cals, suspensions cellulaires) peut constituer une démarche judicieuse pour l'obtention rapide de ces molécules biocides. En effet, la biosynthèse des tropolones a été obtenue par culture cellulaire de Thuja plicata et des premiers essais d'imprégnation d'éprouvettes de bois avec un extrait brut obtenu à partir des cellules végétales tendent à confirmer l'efficacité antifongique de ce nouveau type de traitement de préservation du bois