Como é ser professor na contemporaneidade? Quais caminhos podem ser tomados na formação docente frente às expectativas da sociedade da informação? Existe no presente uma racionalidade pedagógica, ou não? Através desses e de outros questionamentos, o artigo tem como objetivo encetar uma reflexão acerca do ensino enquanto uma emancipação docente e discente alicerçada na oportunidade à criatividade e que trabalhe pela incerteza. Para isso, é elencado o Pensamento Complexo e seus princípios, presentes na obra de Edgar Morin, no âmbito de uma conexão com a instituição escola. Argumentamos que um conhecimento aproximativo, provisório e unido pela totalidade da cultura, da biologia e da sociedade constitui uma âncora para o professor ressignificar sua prática e dar sentido ao seu conhecimento. Representa, de forma semelhante, um ideal de planejamento didático como artefato estratégico, consciente das aleatoriedades do espaço social e aberto às aventuras do acaso e da imprevisibilidade histórica. Nesse sentido, a obra de Edgar Morin contempla não uma inovadora educação, mas um outro olhar sobre os processos pedagógicos, que começam a serem pensados pela ótica da compreensão humana, da religação de saberes e do restabelecimento da ética e da solidariedade, em meio à globalização.