Kemampuan pengajuan dugaan merupakan kemampuan siswa dalam membuat dugaan hasil yang akan didapat dari suatu kegiatan atau masalah matematis. Salah satu masalah matematis yang memerlukan konjektur adalah Open Classical Analogy (OCA). Pada masalah OCA siswa dituntut untuk berpikir kreatif dalam menduga sifat dari suatu hal tertentu yang belum diketahui sebelumnya menggunakan analogi dengan hal yang telah mereka ketahui. Penelitian ini merupakan penelitian deskriptif kualitatif yang bertujuan untuk mendeskripsikan proses pengajuan dugaan yang diberikan oleh siswa berdasarkan tingkat kemampuan penalaran siswa. Subyek penelitian ini adalah tiga siswa SMP kelas 9 di Surabaya yang dipilih dari 30 siswa yang memiliki tingkat kemampuan penalaran berbeda-beda. Hasil dari penelitian ini adalah kemampuan penalaran siswa berpengaruh pada bagaimana siswa tersebut mengajukan suatu dugaan dari property pengetahuan baru yang memiliki kesamaan dengan pengetahuan yang telah dipelajari sebelumnya.