Siswa masih mengalami kesulitan belajar materi peluang, diantaranya sulit memahami konsep peluang, salah dalam menggunakan rumus peluang, dan kurangnya motivasi dalam belajar materi peluang. Desain pembelajaran dengan konteks pembelajaran yang tepat dapat menjadi solusi. Penelitian ini bertujuan mendesain pembelajaran materi peluang menggunakan konteks permainan ular naga. Metode penelitian yaitu design research dengan 3 tahapan yaitu: tahap persiapan, eksperimen desain dan analisis retrospektif. Tahap persiapan memberikan penjelasan mengenai persiapan sebelum uji coba HLT pada tahap ekperimen desain. Penelitian ini melibatkan 6 siswa kelas VIII MTs NU Mftahul Ulum Margasari dan 1 guru pengampu matematika. Penelitian ini merumuskan HLT yang terdiri dari 4 aktivitas pembelajaran siswa, yaitu: (1) Menonton video permainan ular naga, untuk mengidentifikasi banyaknya kejadian dan banyaknya eksperimen dan menentukan rumus peluang empirik, (2) menentukan rumus peluang teoritik, (3) menentukan ruang sampel, titik sampel, dan rumus frekuensi harapan, (4) menyelesaikan masalah kontekstual berkaitan materi peluang. Students still have difficulty learning opportunity material, including difficulty understanding the concept of opportunity, incorrectly using the probability formula, and lack of motivation in learning opportunity material. Learning design with the right learning context can be a solution. This study aims to design learning opportunities material using the context of the dragon game. The research method is design research with 3 stages, namely: preparation stage, experimental design, and retrospective analysis. The preparation stage explains the preparation before the HLT trial at the design experiment stage. This study involved 6 students of class VIII MTs NU Miftahul Ulum Margasari and 1 teacher of mathematics. This study formulates the HLT which consists of 4 student learning activities, namely: Watching a video game of dragon snakes, identifying the number of events and the number of experiments and determining the empirical probability formula, determining the theoretical probability formula, determining the sample space, sample point, and expected frequency formula, solve contextual problems related to probability material.