A través del estudio de la villa de Caparra, en la isla de San Juan Bautista, que operó por apenas catorce años (1508-1521), pretendemos acercarnos a la experiencia de las poblaciones españolas en las Antillas irradiadas desde la Isla Española en las primeras décadas del siglo xvi. Inevitablemente, se desprenden de esta revisión los aciertos y desaciertos de la elección del lugar por los resultados obtenidos en función de la meta económica de la colonización: expandir la empresa colonizadora; concretamente, la explotación aurífera. Tras un florecimiento inicial que atrajo colonos y mercaderes, creando modelos económicos y sociales, además de infraestructuras, la villa fue abandonada. Se conjugaron el agotamiento del oro y la desaparición de la mano de obra indígena y las encomiendas. En respuesta, Caparra fue señalada por sus habitantes como tierra enferma y su distancia de la bahía encarecía los productos que adquirían en los mercados de Sevilla y La Española. Había que trasladar la villa a la isleta al norte de la bahía de Puerto Rico. Las estadísticas, sin embargo, parecen demostrar otra situación: la mudanza no fue la panacea esperada. La reducción en los costos de transportación no aumentó el comercio ni los derechos reales pagados, y la isla no atrajo más pobladores. Por eso se promovió un nuevo modelo económico basado en el azúcar. Para abordar este tema, hemos consultado fuentes del Archivo de Indias, complementándolas con importantes transcripciones de cédulas reales y libros de Contaduría. Apoyamos nuestros hallazgos con tablas creadas con fuentes primarias, complementadas con datos publicados.