Hydrocarbons and Ethers of Extractive Substances of Siberian Larch Needles

Abstract

Лиственница сибирская (Larix sibirica L.) – одна из основных промышленных пород хвойных древесных растений России. В настоящее время древесная зелень лиственницы – отход лесозаготовительного производства – используется недостаточно. Это связано с неполной изученностью состава соединений и изменчивости самого сырьевого источника в связи с опадением хвои. Цель исследования – установление состава соединений углеводородов и сложных эфиров, содержащихся в хвое лиственницы сибирской летнего и осеннего сборов. Экстрактивные вещества извлекали из древесной зелени пропанолом-2, затем, после отгонки растворителя, выделяли вещества, растворимые в петролейном эфире (40–70 ºС). Последние разделили на свободные кислоты (31,5 % для зеленой хвои и 28,0 % для желтой) и нейтральные вещества (59,8 % для зеленой и 48,1 % для желтой). Далее нейтральные вещества хроматографировали на силикагеле: углеводороды (2,43 и 3,02 %, здесь и далее процент от нейтральных веществ зеленой и желтой хвои соответственно), сложные эфиры (31,3 и 33,8 %) и триглицериды (11,70 и 6,44 %). Фракции сложных эфиров и триглицеридов подвергли щелочному гидролизу и получили кислотные составляющие сложных эфиров (9,12 и 24,80 %) и триацилглицеринов (17,43 и 26,15 %). Фракции неомыляемых соединений кроме спиртов содержали неомыляемые вещества с неизмененными значениями Rf на тонкослойной хроматографии. Фракции неомыляемых веществ хроматографировали на силикагеле, а затем дополнительно – на силикагеле с нитратом серебра. Выделенные соединения фитостеринов и некоторых углеводородов идентифицировали методом ЯМР-спектроскопии. В кислотной составляющей сложных эфиров главные компоненты линолевая и линоленовая кислоты. Группа углеводородов представлена сесквитерпенами в обоих сборах хвои. Идентифицирован новый для хвойных растений ароматический углево- дород – геранил-п-цимен. Впервые из зелени лиственницы сибирской выделены полипренолы, структура которых по данным ЯМР-спектроскопии и масс-спектрометрии EMS отличается от полипренолов ели и сосны длиной цепи. Содержат изопренологи от 14 до 20 изопреновых звеньев в цепи молекул с преобладанием пренола-17. Выход полипренолов составил 12,8–14,9 % от нейтральных веществ желтой и зеленой хвои соответственно. Из зеленой выделены тетрациклические тритерпеновые спирты и стерины. Тритерпеновые спирты в желтой хвое не найдены. Для цитирования: Миксон Д.С., Рощин В.И. Углеводороды и сложные эфиры экстрактивных веществ хвои лиственницы сибирской // Изв. вузов. Лесн. журн. 2021. № 3. С. 170–185. DOI: 10.37482/0536-1036-2021-3-170-185