Lunturnya sikap demokratis generasi muda yang disebabkan oleh perkembangan IPTEK yang berlangsung secara signifikan pada era globalisasi, membuat generasi muda yang tidak siap menghadapi situasi tersebut akan terbawa arus perubahan apa adanya tanpa memilih budaya seperti apa yang sesuai dengan kepribadian bangsa. Pesantren sebagai lembaga pendidikan Islam yang eksistensinya sudah diakui oleh Negara, memiliki peran penting dalam mendidik para santri agar berperilaku baik dan memiliki sikap demokratis, begitu juga saat para santri sudah terjun ke dunia masyarakat. Penelitian ini bertujuan untuk mendeskripsikan pelaksanaan penanaman pendidikan karakter demokratis, pentingnya karakter demokratis dalam diri santri, serta hal-hal yang menjadi pendukung dan penghambat pelaksanaan pendidikan karakter demokratis di Pondok Pesantren Putri Walisongo. Penelitian ini merupakan penelitian deskriptif kualitatif dengan pendekatan fenomenologi. Penelitian ini dilaksanakan pada bulan Maret-Juni tahun 2021 dengan mengumpulkan data-data melalui observasi, wawancara, dan dokumen. Kajian ini menghasilkan temuan: 1) pelaksanaan penanaman pendidikan karakter demokratis di PPP Walisongo melalui metode keteladanan/ Uswah Hasanah, Pembiasaan, dan Pendisiplinan. Ketiga metode tersebut diterapkan pada kegiatan sehari-hari santri maupun kegiatan berorganisasi, 2) penting bagi santri memiliki karakter demokratis karena berdemokrasi merupakan salah satu ajaran Islam yang bersendikan pada Al-Qur’an dan Al-Hadits. Pondok Walisongo ini memiliki penekanan pada Al-Qur’an dan Al-Hadits. Selain itu, demi mewujudkan tujuan pendidikan nasional, 3) Hal-hal yang mendukung dan menghambat pelaksanaan penanaman karakter adalah dari segi anak, orang tua, komponen organisasi, sarana dan prasarana, religiusitas, dan lingkungan.