Este trabajo tiene como propósito reevaluar la génesis fundacional de la villa de Santiago de Cuba, en lógico vínculo con el surgimiento de otros pueblos y villas de Cuba entre los años 1514 y 1515. En tal sentido, se esclarece que el reconocimiento del área donde se funda la séptima villa cubana es muy anterior a lo hasta ahora concebido y que el acto de su fundación en sí no es un hecho consolidado en el verano del 1515, sino un punto de partida para su concreción. La metodología para alcanzar tales resultados fue la de propulsar una postura analítica de las tradicionales fuentes documentales que se tienen de ese primario proceso de conquista y colonización, es decir, las cartas de relación de Diego Velázquez, las reales cédulas del rey que contestan aquellas, más otros escritos de protagonistas de aquella primaria historia, en interconexión con la documentación emanada de la dialéctica investigativa posterior, incluido los últimos años, y un elemento novedoso: el que consideramos es el mapa de la carta de relación de Diego Velázquez de agosto de 1514, reivindicado a la historia por haberse signado hasta ahora a la época en que formó parte de la colección de un especialista y anticuario italiano en cuestiones navales. Bajo esa nueva perspectiva se obtienen consideraciones contrapuestas a criterios manejados en los últimos años sobre la fecha de fundación de otras villas de Cuba.