Masalah kenakalan remaja pada siswa yang sedang duduk di bangku sekolah bukan saja meresahkan orang tua dan masyarakat, namun juga meresahkan para guru di sekolah. Kenakalan tersebut terkait dengan masa pubertas yang sedang dihadapi, oleh karena itu perlu perhatian dan upaya dari orang tua, masyarakat dan guru yang salah satunya adalah guru pendidikan agama Islam. Adapun tujuan dari penelitian ini adalah untuk mengetahui upaya dan kendala guru pendidikan agama Islam dalam menghadapi kenakalan remaja pada siswa kelas VIII di SMP Negeri 5 Takengon yang sedang mengalami masa pubertas. Penelitian ini menggunakan pendekatan kualitatif deskriptif dengan sumber data primer penelitian ini adalah siswa kelas VIII. Sesuai sumber data dapat di ambil langsung dari 20 orang siswa, 1 guru PAI dan 1 wakasek yang ada di SMP Negeri 5 Takengon. Sumber data sekunder adalah buku catatan kasus siswa dan foto kejadian kenakalan remaja. Teknik pengumpulan data berupa wawancara, interview, observasi, dan dokumentasi. Keabsahan data dengan triangulasi teknik. Langkah analisis berupa reduksi data, penyajian data, dan menarik kesimpulan. Hasil penelitian ini sebagai berikut: (1) Bentuk kenakalan siswa di SMP Negeri 5 Takengon yaitu pelanggaran terhadap peraturan tata tertib sekolah, pelanggaran terhadap kegiatan belajar mengajar, pelanggaran terhadap ketenteraman sekolah, dan pelanggaran terhadap etika pergaulan dengan warga sekolah; (2) Faktor-faktor penyebab kenakalan siswa di SMP Negeri 5 Takengon, yaitu pada dasarnya kenakalan siswa di SMP Negeri 5 Takengon disebabkan atau ditimbulkan oleh dua faktor utama, yaitu faktor internal pada diri siswa itu sendiri, dan faktor eksternal dalam hal ini faktor lingkungan keluarga serta lingkungan sosial (pergaulan antar siswa di sekolah); (3) Upaya guru Pendidikan Agama Islam dalam mengatasi kenakalan siswa di SMP Negeri 5 Takengon adalah dilaksanakan dalam bentuk program sekolah berbasis karakter yang meliputi: (a) aspek pembinaan dan (b) aspek pencegahan kenakalan siswa. Penekanan program kegiatan ini adalah pada pengenalan dan pengamalan nilai-nilai karakter yang diharapkan melalui intrakurikuler maupun ekstrakurikuler. (4) Kendala guru PAI dalam menanggulangi kenakalan siswa di SMP Negeri 5 Takengon dapat dikelompokkan dalam dua faktor kendala, yaitu: (a) kendala internal sekolah, dan (b) kendala eksternal.