Поєднання похідних 1,2,4-тріазолу й теофіліну створює підґрунтя для одержання біологічно активних речовин. Застосування цих гетероциклічних систем дає змогу використовувати нескладні методи хімічної модифікації та доступні реагенти. Це зумовлює актуальність обраного напряму наукових пошуків. Мета роботи – дослідження методів синтезу та вивчення властивостей гетероциклічних систем, що містять у своїй структурі теофілін і 1,2,4-тріазольний фрагмент, створюють цікаве з наукового погляду хімічне різноманіття та є перспективними в галузі пошуку біологічно активних субстанцій. Матеріали та методи. Як вихідну речовину використали теофілін. За допомогою реакцій алкілування, гідразинолізу, взаємодією з карбон дисульфідом із наступною гетероциклізацією за участю надлишку гідразин гідрату отримали 7'-((4-аміно-5-тіо-1,2,4-тріазол-3-іл)метил)теофілін. Наступні стадії хімічного перетворення включали реакції алкілування галогеналканами, утворення азометинових сполук шляхом взаємодії з ароматичними альдегідами та реакції взаємодії з хлорангідридами ароматичних карбонових кислот. Структура одержаних сполук підтверджена даними елементного аналізу, 1Н ЯМР-спектроскопії та ІЧ-спектрофотометрії. Індивідуальність речовин встановлена за допомогою високоефективної рідинної хроматографії з діодно-матричною та мас-спектрометричною детекцією. Результати. Синтезували S-алкілпохідні 7-((4-аміно-5-тіо-1,2,4-тріазол-3-іл)метил)теофіліну, основи Шиффа та карбоксаміди, довели їхню будову та дослідили фізичні властивості. Синтезовані сполуки піддали докінговим дослідженням insilicoдля визначення можливого впливу на кіназу анапластичної лімфоми з використанням ліганда 2XP2, ланостерол 14-α-деметилазу з використанням ліганда 3LD6, циклооксигеназу-2 з використанням ліганда 4Z0L, які отримали з Банку даних білків (РDB). Висновки. Молекулярний докінг показав можливість синтезованих сполук впливати на активність кінази анапластичної лімфоми, ланостерол 14-α-деметилази та циклооксигенази-2